阿佳(陳家樂飾)與可怡(衛詩雅飾)在一個婚禮上相識,兩人一拍即合,相愛五年,終於迎來最大的感情危機-「結婚」!女方視結婚為愛的證明;男方視結婚為愛的墳墓,二人在這議題上互有攻守,展開了一場男女之間深層次的角力!可怡的閨蜜Jenny(談善言飾)與Jessica(楊偲泳飾)出謀獻策,教她以鋼管舞及Cosplay之術,嘗試引誘阿佳進入圈套,務求在沒有安全措施之下一擊即中!一旦懷孕,婚事不就勢在必行?!阿佳眼見可怡對自己展開「逼婚計劃」,惟有在兄弟灰熊(朱栢康飾)與阿健(岑珈其飾)的幫忙下積極迎戰,誓要堅守不婚底線!女方計謀被連番識破,Jessica只好掏出殺著-春藥!得知消息的灰熊冒著生命危險通風報信,阿佳雖已有所防範,但還是百密一疏,中了可怡的圈套,渡過了極爽快的「無套一夜」!事後阿佳提心吊膽,最反對結婚的浪子阿健立即提出「事後大行動」—務求在黃金三十六小時內,將事後避孕丸偷偷讓可怡服下!然而,阿佳冷靜過後,還是打消了念頭,但事情最終敗露。阿佳百口莫辯,可怡心灰意冷,決絕提出分手。回復單身的二人心境大不相同,可怡在姐妹的陪伴下走出陰霾,重新出發,將生活的重心放回自身,重拾WorkingHoliday的心願。那邊廂阿佳自以為瀟灑,盡情享受單身的自由,但隨時間推移卻愈發空虛難耐,此時他才明白相比於面對婚姻,他更恐懼的,原來是永遠失去可怡!為追回即將飛往他國的女友,他當機立斷,誓要策劃一場「不日成婚」大行動!
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